La bandiera più riconoscibile del Jolly Roger è il teschio e le ossa incrociate, caratterizzata da un teschio su sfondo nero con due ossa lunghe incrociate a forma di X sotto. Alcune bandiere Jolly Roger includevano anche una clessidra, a simboleggiare l'avvicinarsi della scadenza per la resa della vittima; altri raffiguravano un teschio che trafiggeva il cuore con una lancia.
I colori della bandiera avevano significati specifici. Secondo un ammiraglio britannico del XVIII-secolo, una bandiera pirata nera significava che un quarto del bottino sarebbe stato lasciato indietro, mentre una bandiera pirata rossa significava che non sarebbe stato lasciato nulla, indicando che l'abbordaggio sarebbe avvenuto con la forza e senza pietà.
La funzione principale del Jolly Roger era identificare il pirata e intimidire la vittima affinché si arrendesse senza combattere.
